Ao contrário da edição 105, a edição 106 do Giro d’Italia correu-se exclusivamente em solo italiano. Ao primeiro dia Luís Piçarra mostrou quem era o Boss do Eurosport, apostando no vencedor e primeiro líder da prova, Remco Evenepoel (Soudal – Quick Step). No entanto, ao segundo dia Olivier Bonamici beneficiou de uma queda colectiva já na parte final da etapa para ascender à liderança do Jogo das Apostas.
No dia seguinte a tensão nas cabines era evidente, com Olivier Bonamici a ter usado e abusado do Whatsapp acabando, no entanto, sozinho com Paulo Martins.
Ao quarto dia a primeira fuga vingou e Luís Piçarra vingou-se dos desaires nos dias anteriores, erguendo os braços com Aurélien Paret-Peintre (AG2R). No entanto, a resposta de Olivier Bonamici não tardou a chegar e escreveu-se através de Kaden Groves (Alpecin – Deceuninck). O Boss do Eurosport respondeu logo depois através de Mads Pedersen (Trek – Segafredo). A fuga voltou a dar frutos maduros a Luís Piçarra, desta feita através de Ben Healy (EF). Paulo Martins foi o último a erguer os braços antes do primeiro dia de descanso, através de Evenepoel.
Olivier Bonamici começou a segunda semana a recuperar a liderança através do renascer das cinzas por parte de Pascal Ackermann (UAE Team Emirates). Reforçou-a com a fuga vitoriosa de Einer Rubio (Movistar Team) e de Brandon McNulty (UAE Team Emirates).
A terceira semana trouxe mais do mesmo, desta feita com Alberto Dainese (Team DSM) e Filippo Zana (Team Jayco AlUla). Luís Piçarra atenuou o domínio francês através de Santiago Buitrago (Bahrain Victorious) no último embate entre favoritos.
Nota: a pontuação de José Azevedo & David Rosa não conta para a classificação final pois o ex-ciclista não estará presente em todas as etapas da prova.
