Stephen Philip Cummings nasceu a 19 de Março de 1981 na pequena localidade de Clatterbridge, Inglaterra.
Steve-o como é apelidado carinhosamente pelo pelotão internacional, tem um registo notável na vertente de pista, tendo ganho uma Medalha de Prata nos Jogos Olímpicos de Atenas (2004) na categoria de perseguição de equipas pela Grã-Bretanha, um Título Mundial nessa mesma categoria nos Mundiais de Pista realizados em Los Angeles no ano seguinte e nos Jogos da Commonwealth em 2006. Nesses jogos conquistou ainda a medalha de bronze na categoria de perseguição individual.
Mas foi na vertente de estrada que o britânico ganhou notoriedade. A primeira vez que o seu nome foi falado foi em 1999 quando, enquanto júnior, conquistou o Eddie Soens Memorial. É até hoje, o único júnior a ter conquistado a prova.
Enquanto profissional o seu percurso começou, na estrada, no ano de 2005, quando ingressou na equipa Landbouwkrediet – Colnago e onde destacou-se, como principal resultado na época de estreia, um importante 2º lugar no Trofeo Laigueglia, perdendo somente para o ex-Campeão Mundial Alessandro Ballan, que na altura representava as cores da Lampre.
Em 2007 deu um salto importante na carreira ingressando na Discovery Channel, no entanto, não teve uma temporada fácil e a sua estadia na equipa norte-americana foi curta. Em 2008 assinou pela Barloword, onde atingiu a sua primeira vitória enquanto profissional, na 2º etapa do Giro della Provincia di Reggio Calabria.
No ano de 2010 juntou-se à então recente equipa Sky e um ano mais tarde venceu a 3ª etapa da Volta ao Algarve, batendo Tejay van Garderen (HTC) e Alberto Contador (Saxo Bank) no Alto do Malhão, subindo ao 1º lugar da classificação geral, liderança essa perdida na última etapa. No final da temporada, e já com a ida para BMC acertada, Cummings despediu-se da Sky com um 2º lugar no Tour da Grã-Bretanha. É de destacar ainda que nessa temporada ajudou Mark Cavendish a alcançar o seu título de Campeão Mundial de estrada.
No seu ano de estreia pela BMC, Steve-o teve uma época marcada por lesões. No entanto, recuperou a tempo de ajudar Cadel Evans a conquistar o Tour de France 2012 e ainda de vencer a sua primeira etapa em Grandes Voltas, feito alcançado na 13º etapa da Vuelta a España, batendo Cameron Meyer (Orica) e Juan Antonio Flecha (Sky), depois de estarem os três presentes na fuga do dia.
Após dois anos onde o único destaque foi a conquista do Tour Méditerranéen Cycliste Professionnel em 2014, em 2015 Cummings reforçou o projecto MTN – Qhubeka. Nesse ano venceu ao 14º dia do Tour de France. Nesse dia o britânico conseguiu uma recuperação estrondosa, alcançando e passando directo Thibaut Pinaut (FDJ) e Romain Bardet (AG2R). Foi um feito histórico, visto que foi a 1ª vitória no Tour de uma equipa africana e logo no Dia Internacional de Nelson Mandela. No ano seguinte repetiu o feito, com uma vitória na etapa 7 do Tour de France, desta feita chegando isolado à meta. Terminou o ano a conquistar o Tour of Britain, depois de conquistar etapas no Tirreno-Adriatico, na Vuelta Ciclista al Pais Basco e no Criterium du Dauphiné.
Em 2017, Stephen Cummings começou a época com uma queda grave na Vuelta Ciclista al Pais Basco, mas isso não o impediu de atingir uma marca importante no ciclismo britânico, pois venceu os Campeonatos Nacionais nas duas vertentes, Contra-Relógio e Fundo, tornando-se no 2º ciclista a alcançar tal feito.
O ano seguinte foi bastante cinzento para o ciclista britânico, tendo concluído apenas 9 das 19 provas onde esteve inserido, sem resultados de relevo. 2019 revelar-se-ia agridoce. Regressou aos pódios com o bronze na prova de fundo dos Campeonatos Nacionais. Marcou a despedida do pelotão profissional para o Tour of Britain mas não concluiu a prova, desistindo ao 5º dia.
No final das contas somam-se 15 temporadas enquanto profissional, 9 das quais no escalão WorldTour. Ao longo desta dezena e meia de anos somou 18 triunfos, dois dos quais em gerais de provas por etapas. Parece pouco mas bastou para obter a admiração dos seus pares e de todos os intervenientes e amantes da modalidade.
Actualmente é um dos directores desportivos da Ineos Grenadiers, função que desempenha desde 2021, tendo ainda um serviço próprio de avaliação biomecânica de bicicletas.
